Синтез атропоизомеров N-этоксикарбонил-, N-мезил-, N-тозил-N-(2-циклоалк-2-ен-1-ил-фенил)глицинов

Авторы

  • Гатауллин Раил Рафкатович Уфимский институт химии УФИЦ РАН
  • Баева Лариса Асхатовна Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Ключевые слова:

атропоизомерия, аксиальная хиральность, глицин, иодциклизация, бензоксазоцин

Аннотация

Взаимодействием натриевых солей N-этоксикарбонил-, N-мезил- или N-тозил-2-(2-циклоалкен-1-ил)анилинов с метилбромацетатом или реакцией метиловых эфиров N-(2-циклоалк-2-ен-1-ил-фенил)глицинов с тозил- или мезилхлоридом в пиридине синтезированы метиловые эфиры N-мезил-, N-тозил-, N-этоксикарбонил-N-(2-циклоалк-2-ен-1-ил-фенил)глицинов, которые щелочным гидролизом превращены в соответствующие N-мезил-, N-тозил-,N-этоксикарбонил-N-(2-циклоалк-2-ен-1-ил-фенил)глицины. Полученные соединения существуют в виде син- и анти-атропоизомеров, соотношение которых зависит от природы заместителя при орто-положении ароматического кольца. Показано, что продукты взаимодействия этих глицинов с молекулярным йодом неустойчивы и при выделении разрушаются.Установлено, что и в случае циклизации и этих глицинов возможно необычное, ранее не наблюдавшееся при классической галогенлактонизации направление превращения, приводящее к продукту двойного иодирования.

Загрузки

Опубликован

2023-05-17

Выпуск

Раздел

Статьи