Применение хиральных комплексов бромида бора в ассиметрическом синтезе

Авторы

  • Г.Э. Гаджиева Институт нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева Министерства Науки и Образования Азербайджана

Ключевые слова:

трибромид бора, реакция диенового синтеза, кислоты Льюиса, реакция Дильса-Альдера, ассиметрический синтез

Аннотация

Трибромид бора (BBr3) представляет собой неорганическое соединение, бесцветная илислегка желтоватая жидкость. Соединение очень нестабильное, дымится на воздухе, активнореагирует с водой с образованием борной кислоты и бромоводорода, при смешивании с метанолом на воздухе последний загорается. Используется для деметилирования и деалкилирования. Применяется в фармакологии, электронике. Предельно допустимая концентрация трехбромистого бора в воздухе рабочей зоны составляет 2 мг/м³. Относится к «умеренно-опасным» веществам (III класс токсичности).Трибромид бора обладает свойствами кислоты Льюиса, что обусловлено наличием свободной электронной орбитали на атоме бора, которую он может предоставлять для заполнения электронами от донорных атомов. Обычно такими атомами служат атомы кислородаили серы. Способность образования комплексных соединений позволяет использовать трибромидные комплексы в качестве катализаторов для различных химических процессов, в частности реакции диенового синтеза (реакция Дильса-Альдера), реакции аминометилирования (Реакция Манниха) и ряда других химических реакций. В представленной работе показано применение трибромидных комплексов в качестве катализаторов вышеуказанных реакций, а также показаны результаты собственных исследований автора статьи. В наших работах комплексный катализатор на основе трибромида бора был использован в асимметрической реакции диенового синтеза с участием циклопентадиена и аллилового спирта для получения хирального норборненилметанола, который в дальнейшем был использован в трехкомпонентной реакции аминометилирования с участием вторичных аминов и формальдегида. Изучено влияние различных параметров реакции на выход и энантиоселективность указанной реакции. Показаны основные области применения синтезированных аддуктов.

Загрузки

Опубликован

2023-08-25

Выпуск

Раздел

Статьи