Применение алкилциклопентадиенов в реакции диенового синтеза

Аннотация

В статье представлен обзор результатов научных исследований в области примененияалкилированных (циклоалкилированных, арилированных) замещенных циклопентадиенов в реакции диенового синтеза, более известной в научной литературе как реакция Дильса-Альдера.Следует отметить, что эта реакция, открытая в 1928 г. немецкими химиками-исследователями Отто Дильсом и Куртом Альдером, не теряет своей практической актуальности и по сегодняшний день, несмотря на более чем свою вековую историю. Реакция диенового синтеза является универсальным методом получения шестичленных карбо- и гетероциклических соединений, находящих самое широкое применение в различных областях промышленности и сельского хозяйства, а также в разных сферах быта. Диеновые конденсации с участием циклопентадиена исследованы достаточно широко, тогда как реакции диеновой конденсации с участием алкилированных замещенных циклопентадиенов все еще требуют более детального подхода и продолжения исследований в этой области. Поиск новых областей применения полученных аддуктов также создает хорошие предпосылки для проведения систематических исследований в этой области. Интерес к этим исследованиям расширен также в связи с тем, что алкилированные производные циклопентадиена, в отличие от самого циклопентадиена, обладают более высокой реакционной способностью, что связано с присутствием в их молекулах электронодонорных алкильных групп, которые повышают электронную плотность в циклопентадиеновом ядре, тем самым способствуя более быстрому и легкому протеканию реакций диенового синтеза с их участием. Также в работе показаны результаты собственных исследований авторов статьи, осуществленных в лаборатории «Циклоолефины» Института нефтехимических процессов.