Синтез и области применения малеимида и его функциональнозамещенных производных
Авторы
Я.М. Нагиев
Институт катализа и неорганической химии
Э.Г. Мамедбейли
Институт нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева Министерства Науки и Образования Азербайджана
Ключевые слова:
малеимид, циклические имиды, реакции диенового синтеза, функциональнозамещенные производные малеимида
Аннотация
Малеимид представляет собой химическое соединение с формулой H2C2(CO)2NH. Это ненасыщенный циклический имид, имеющий важное значение в органическом синтезе и биоконъюгировании (модифицировании биологогических объектов. Под малеимидами также подразумевают класс органических соединий, образующихся из незамещенной молекулы малеимида посредством замещения атома водорода (N-H) на алкильный или арильный радикал (N-R). В роли заместителя R может также выступать молекулярное соединение (к примеру, биотин), флуоресцентный краситель, олигосахарид, нуклеиновая кислота, реакционная химическая группа (для проведения последующей химической реакции), синтетический полимер (к примеру, полиэтиленгликоль) или молекула белка.Малеимиды и их производные образуются при реакции малеинового ангидрида с аминами с последующей дегидратацией образующегося на первом этапе нециклического амида. Наиболее важным химическим свойством малеимидов является их исключительная реакционная способность в реакции cопряженного присоединения по Михаэлю и реакции Дильса – Альдера. 'Бисмалеимидами' называют класс соединений, содержащий два малеимидовых остатка, ковалентно соединенных между собой. В случае, если остаток малемида соединен с другой реактивной группой (например, активированным эфиром кислоты), полученные соединения называются гетеробифункциональными реагентами на основе малеимида и находят частое применение при модифицировании протеинов и других биологических объектов (биоконъюгирование). В представленной работе приведен анализ результатов исследований в области синтеза и определения областей применения малеимидов и их функциональнозамещенных производных.
